обычно .vob внутри это mpeg2 и тогда его открывает VirtualDubMod, скачать можно на
http://virtualdubmod.sf.net
если не нужен монтаж, только сжатие, тогда здесь же в Dub-е надо выбрать сжатие (Video->Compression->Divx из списка, настройки по вкусу) и для аудио в меню streams, и нажать F7 сохранить в ави.
если на видео заметны черточки на движущихся контурах в кадре, то добавить фильтр-деинтерлейс (Video->Filters->Add).
если монтаж нужен, то сохранить в ави с каким-то несильным сжатием, например DV или MJPG и далее открыть в монтажной проге (муви мейкер, премьер, вегас, и т.д.)
если так принципиально в wmv сжать - то после сохранения из VirtualDubMod в несильно сжатую авишку - открыть ее муви мейкером и сжать в wmv.
можно выкинуть все выше названные пункты, открыть вегасом исходный .vob и тупо сохранить в .wmv