Насчет head я бы не гнал....
у меня доска 7 сезон...я конечно по перилкам не сильно гоняю, но катаю часто и прыгаю много...так досочка пока не расслоилась, она уже потеряла прогиб, но вот ломаться и слоится не хочет
насчет начинать с хорошего...могу сказать, что самым ощутимым являются, если у тебя плохие боты, поэтому ответственнее подойди к покупке ботинок, потому что если они будут через пару катаний как кеды, будут промокать и материал будет лопатьмся...удовольствия ты не получишь...