Начинать надо, когда уверенно чувствуешь себя на заднем колесе, т.е. можешь хорошо прыгать на месте. Хотя я знаю людей, которые научились делать пробивку, практически одновременно с тем, как научились просто прыгать на заднем

.
P.S. Не забудь нагудронить обод