Вся проблема в том, что нет привязки к какому-то конкретному триалисту. Аналогия с автомобилями неправильная: каждый авто имеет гос. номер и может быть идентифицирован. Поэтому в случае аварии (даже если виновник скрылся с места происшествия — есть видеокамеры; есть база авто, зарегистрированных в ГАИ; есть база номеров) всегда есть виновное лицо. И каждый автомобилист платит страховку ЗА СЕБЯ лично. Он страхует себя от того, что ему потом ВОЗМОЖНО придется заплатить N рублей возмещения ущерба в судебном порядке.
В случае с разрушением граней — практически нереально выловить конкретного правонарушителя, потому что на байке нет номеров. Сегодня у тебя одна рама, завтра другая. Захотел — перекрасил. И тебе не надо ставить вел на учет в ГАИ.
Раз предлагаешь экономическое решение, то как экономист должен учитывать менталитет. Все равно будут пытаться наеобмануть. Например, у владельца магазина есть полуразрушенное крыльцо. Он приглашает триалиста, тот катается, даже делают видео (улика, доказывающая, что виноват триалист, следовательно, владелец имеет право на компенсацию из этого страх. фонда), он идет в нашу организацию, и получает деньги на восстановление крыльца. Несправедливо ведь?
Конечно, можно заставить все организации, имеющие сооружения на улице, встать на учет в нашем органе Х, и как в страховых организациях, зафотать первоначальное состояние крыльца. Но это прикинь какой геморрой? Сколько придется содержать обслуживающего персонала? Придется выделить площадь, компьютер, сейф, шкаф и секретаршу. Реально эффективней будет просто эту сумму заложить в бюджет — тупо на восстановление граней.
Более реальный, имхо вариант:
Катание и разрушение частных граней — считать вандализмом. В случае с бюджетными — сделать места в городе (естественно, согласовав предварительно с самими триалистами — как правило таких мест в городе не сильно чтобы и много, и есть такие, где катаются ВСЕ и ВСЕГДА), где разрешено кататься, и ставить соответствующие знаки (TRIALS ALLOWED

. И закладывать сумму (на самом деле, незначительную) на регулярное восстановление граней.